Questa è la sesta e ultima traccia del lato A di The Heart Of Saturday Night, secondo disco in studio di Tom Waits, pubblicato nell’ottobre del 1974. La canzone, se si dà un’occhiata alla scaletta, risulta essere speculare a Ghosts Of Saturday Night, che è la traccia finale dell'album. Questa collocazione non è stata casuale, dato che Heart vede Waits alla ricerca del cuore del sabato sera, mentre Ghosts lo vede spazzare via i suoi resti. Entrambe le canzoni, poi, hanno parte del titolo tra parentesi tra parentesi (nessuna delle altre nove canzoni dell'album li ha): (Looking For) The Heart of Saturday Night e The Ghosts of Saturday Night (After Hours at Napoleone's Pizza House).

Il brano è il racconto in terza persona di un giovane che guida nelle vie della città alla ricerca del cuore del sabato sera, attraverso il quale Waits sembra significare l'essenza della vitalità che i fine settimana hanno avuto per i giovani lavoratori di ogni generazione. Trovare il "cuore" di questo sentimento è un concetto poeticamente ambiguo, che probabilmente costituisce l’attrattiva principale della canzone, perché ciò che non può mai essere veramente trovato, non può nemmeno mai essere veramente perso, quindi la ricerca per trovarlo può dare un senso all’esistenza per tutto il tempo che desideriamo.

Non si tratta, quindi, della cosa che stiamo cercando, ma piuttosto del cercare la cosa. In tal senso, viene immediatamente da pensare a Jack Kerouac e al suo iconico romanzo On The Road, in cui tali concetti sono il fil rouge della narrazione:

“Dobbiamo andare e non fermarci finché non siamo arrivati. - Dove andiamo? - Non lo so, ma dobbiamo andare.”

E ancora:

“Qual è la tua strada amico?… la strada del santo, la strada del pazzo, la strada dell'arcobaleno, la strada dell'imbecille, qualsiasi strada. È una strada in tutte le direzioni per tutti gli uomini in tutti i modi.”

Fu lo stesso Waits a citare Kerouac durante un’intervista alla stazione radio KFPK, presentando la prima esecuzione assoluta del brano. Waits sostenne che la canzone era un tributo ai "Kerouacians", intendendo così i fan del romanziere americano Jack Kerouac. Lo stile sconclusionato e semplice di Kerouac, che a volte incorporava elementi di improvvisazione jazz, conferiva uno splendore mistico agli aspetti più semplici della vita americana. E a parte Charles Bukowski, nessun'altra influenza letteraria è più evidente nel lavoro di Waits, specialmente nei suoi primi lavori.

Se questo è il significato della canzone, si può cercare, allora, di approfondire maggiormente il ragionamento. Perché è evidente un rovescio della medaglia nel concetto di “andare, non importa dove”. La ricerca fine a se stessa, infatti, può diventare un'attività inutile che ci lascia correre in tondo finché un giorno non ci svegliamo e realizziamo che abbiamo sprecato tutta la nostra vita. In The Heart Of Saturday Night non è chiaro quale risultato abbia ottenuto la ricerca del personaggio centrale. Il protagonista della canzone guida per i viali durante un sabato sera, abbracciato alla sua innamorata. Non succede nulla di esplosivo, c’è solo l’attesa di ciò che potrà essere. La canzone è, quindi, il ritratto della vita in tutta la sua mistica semplicità, e le note si srotolano con una placida disinvoltura.

Ti fermi al rosso

Riparti al verde

Perché stanotte sarà qualcosa

Di mai visto prima

E poi corri lungo il viale

Stai cercando il cuore del sabato sera 

Poi, all’improvviso, verso la fine del brano, alcuni versi ribaltano completamente la prospettiva:

Una lacrima di malinconia scende magica dai tuoi occhi

E fremi fino al midollo

Perché ora sogni di quei sabato che furono

E poi inciampi

Stai inciampando nel cuore del sabato sera

E inciampi

Inciampi nel cuore del sabato sera

Non c’è nulla di triste in The Heart Of Saturday Night, che sembra avere solo ed esclusivamente connotati positivi di vitalità. Eppure, il verso è messo lì per una ragione, tanto che all’improvviso il luminoso sentimentalismo della musica inizia ad assumere un'aria cupa. Ecco, dunque, la svolta, la pugnalata al cuore, il momento del dubbio, quello che suggerisce la vacuità di certe esistenze, o, più probabilmente, la sconfitta nel cuore di un giovane, o di una generazione, che non trova uno scopo per vivere.

Così, alla fine, la canzone sembra riferirsi a coloro che sono intrappolati in una ricerca priva di senso di qualcosa che non li soddisfa. Sta all'ascoltatore decidere.