Quando agli inizi degli anni ’80, i Blue Angel, la band in cui militava Cyndi Lauper si sciolse dopo aver pubblicato un solo album, la cantante ottenne un contratto come artista solista con la Portrait Records e fu affiancata dal produttore Rick Chertoff, che la aiutò a trovare i musicisti per lavorare al suo album di debutto, She's So Unusual. A questo scopo, Chertoff, che aveva suonato in una band di Philadelphia con Eric Bazilian e Rob Hyman, portò la Lauper ad assistere a un concerto della nuova band dei suoi due amici, chiamata Hooters, che suonavano al nightclub The Bottom Line del Greenwich Village.

Dopo il concerto, Brazilian e Hyman si fermano a parlare lungamente con la cantante, accorgendosi fin da subito che si trattava di una persona fuori dal comune, affascinante e creativa. Così, senza pensarci troppo su, i due la invitarono a Philadelphia e iniziarono a lavorare in sala prove, sfornando una demo via l’altra, e creando di fatto la line up del nuovo gruppo della Lauper e la scaletta di She's So Unusual, quello che, dopo poco tempo, sarebbe stato il suo album d’esordio.

Il primo singolo di Cyndi Lauper fu "Girls Just Want To Have Fun", pubblicato nel settembre del 1983. Grazie a un video vivace e divertente trasmesso costantemente su MTV, quel brano fu un successo clamoroso, raggiungendo il secondo posto negli Stati Uniti nel marzo del 1984 (dietro a "Jump" dei Van Halen). Il singolo successivo fu "Time After Time", che arrivò al primo posto a giugno e consacrò la Lauper come una cantante estremamente versatile.

Cyndi Lauper scrisse questa emozionante canzone con Rob Hyman, che compare anche come corista. Il titolo le venne in mente dopo aver letto sulla rivista TV Guide la programmazione di Time After Time (L’uomo Venuto Dall’Impossibile), un film di fantascienza del 1979 con Malcolm McDowell nei panni di H.G. Wells, la cui macchina del tempo viene rubata da Jack lo Squartatore, che la usa per viaggiare dal 1893 al 1979. Wells lo segue nel futuro e intraprende una missione per impedirgli di uccidere.

Una volta scelto il titolo, i due iniziarono a scrivere la canzone: Hyman seduto al pianoforte, improvvisò quello che poi sarebbe diventato il ritornello, mentre la Lauper dava vita al flusso del testo, per poi passare entrambi a costruire le melodie delle strofe.  "Time After Time" è, sotto questo profilo, una canzone ingannevolmente semplice, le strofe sono solo un piccolo motivo ripetuto di tre note, quasi come una filastrocca. Tuttavia, componendola, i due si resero conto che quella che voleva essere una canzone allegra, si stava in realtà trasformando in qualcos’altro. Il brano, infatti, più prendeva forma, più diventava agrodolce, profondo e toccante, e quindi iniziarono a limare la musica per adattarla alla nuova atmosfera.

Un volta scritta tutta la melodia, occorreva però trovare le parole giuste che si adattassero al mood malinconico di una storia d’amore collassata, ma che continua a generare desiderio e ricordi.

"Dopo la mia immagine scompare e il buio diventa grigio
guardo fuori la finestra e
tu ti domandi se io stia bene
i segreti rubati
dal profondo di noi"

Sia Cyndi Lauper che il coautore Rob Hyman si sono ispirati, per scrivere il testo, alle proprie difficili relazioni personali (quella amorosa di Hyman, quella professionale con il suo vecchio manager, per la Lauper) che stavano lentamente naufragando. Non si conoscevano molto bene, e proprio questo fatto li spinse ad aprirsi di più, come qualche volta succede con gli sconosciuti, nei confronti dei quali la barriera del pudore crolla più velocemente.

Rob Hyman spiegò in seguito come le sessioni di registrazione fluirono spontanee e velocità: “Non abbiamo mai fatto una demo della canzone. L'abbiamo semplicemente suonata al pianoforte in un paio di giorni, forse una settimana. È successo tutto abbastanza in fretta, e ne avevamo bisogno perché l'album era quasi finito… Con tutte le altre canzoni, invece, abbiamo passato mesi e mesi nella nostra sala prove a fare vari arrangiamenti e demo prima di entrare in studio. In questo caso, non c'è stata alcuna pre-produzione. Siamo andati direttamente al nastro e quello che sentite è la nostra prima registrazione, che secondo me ha contribuito moltissimo all'atmosfera generale del brano, non solo all'impatto della composizione, ma anche all'idea di aver catturato quella spontaneità”.

Il video che accompagna la canzone è stato diretto da Edd Griles, che ha lavorato con Lauper fin dai tempi della band Blue Angel e che aveva anche diretto i video di "Girls Just Want To Have Fun" e, poi, "She Bop".

Il wrestler Captain Lou Albano, apparso nel video di "Girls Just Want To Have Fun", interpreta un cuoco in una tavola calda nel video di "Time After Time". Anche la madre e il fidanzato di Lauper compaiono nel video, interpretando rispettivamente sua madre e il suo fidanzato.

Nel clip, una Lauper in lacrime lascia casa con solo un borsone. Secondo Lauper, la lacrima che versa è autentica, avendo rifiutato il suggerimento del regista di indurle il pianto artificialmente, in quanto sicura della sua capacità di piangere quando voleva. Fu lei stessa a raccontarlo durante un’intervista al Daily Mail: "Ho pianto perché mi sono resa conto di aver vissuto quella situazione al college. Facevo l'autostop e nel borsone c'era tutto quello che possedevo. Ho pianto perché eccomi qui, una persona famosa, ma chi diavolo l'avrebbe mai detto?"

Il grande jazzista Miles Davis registrò una versione strumentale di questo brano nel 1985. Miles aveva sempre suonato brani popolari (in passato, pezzi come "My Funny Valentine" e "If I Were A Bell facevano parte del suo repertorio) e quando sentì la canzone di Cyndi Lauper, si innamorò follemente della melodia. Tanto che il grande trombettista suonò questo brano in quasi tutti i suoi concerti dal 1984 fino a poco prima della sua morte nel 1991.   

Un consiglio d'ascolto: cercate su Youtube anche la cover che ne fece la compianta e bravissima Eva Cassidy: toccherete il cielo con un dito.