Carly possiede tutto l'indispensabile per far perdere la testa a un uomo. E' bella, ha un sorriso che stende e due occhi che ammaliano; inoltre, sa cantare molto bene, e scrive canzoni di successo. Non solo. E' anche una ragazza impegnata, visto che milita nel progetto ambientalista No Nukes, e soprattutto, cosa che non guasta, è ricca da far paura, dato che il di lei padre è a capo di un colosso dell'editoria (è sua la metà della Simon & Schuster). 

Piace e molto, Carly, e non solo alla gente comune, ai fans. Fra i suoi spasimanti, molti dei quali diventati poi anche suoi amanti, spiccano nomi di artisti di successo: Warren Beatty, Kris Kristofferson, Cat Stevens e Mick Jagger.

La Simon però sposa James Taylor, un giovane e malinconico cantautore che da qualche anno è diventato uno dei musicisti di punta della scena californiana e sforna hit a raffica (You've Got A Friend, presa in prestito dall'amica del cuore, Carole King, per citarne una).

Un mese dopo il matrimonio con James Taylor, la cantante di origine ebraica pubblica il singolo (scritto e registrato a Londra l'anno precedente) con cui vincerà il disco d'oro e che la coprirà di gloria imperitura. Si intitola You' re So Vain, e a farle compagnia in studio di registrazione, ci sono sia Harry Nillson (che di lì a poco collaborerà con John Lennon) che Mick Jagger, entrambi impegnati ai cori. 

Il testo della canzone racconta di una relazione sentimentale ormai finita, e di una donna (Carly) che ricorda i giorni passati insieme al suo partner, cantando con malcelato risentimento di un uomo di successo che un tempo amava, e che ora invece vede solo come un individuo arrogante e vanitoso ("Sei così vanitoso da pensare che questa canzone parli di te" - "You're so vain, you probably think this song is about you").

Chi si nasconde dietro il misterioso protagonista della canzone? Tutti pensarono ovviamente a uno degli innumerevoli flirt della bella Carly (i più gettonati sono stati Warren Beatty e Mick Jagger), ma nonostante le reiterate richieste della stampa e dei fans, la Simon non rivelò mai il nome di chi ispirò il brano.

Nel 2003, nel corso di un'asta di beneficenza, la cantante promise di svelare il segreto a chi avesse fatto l'offerta più alta. Vinse Dick Ebersol, patron della Nbc Sports, che si aggiudicò la confidenza, versando la bellezza di 50.000 dollari. Anche lui, tuttavia, tenne la bocca chiusa, limitandosi a dire che nel nome compariva la lettera E.

Ci mise del suo anche il conduttore radiofonico Howard Stern, che dichiarò candidamente di aver ottenuto in via confidenziale dalla stessa Simon il nome del protagonista della canzone, ma di essersene poi dimenticato.

Bisogna aspettare il 2010, per fare un po’ di apparente chiarezza su You're So Vain, che alla base della propria fortuna non avrebbe una relazione d'amore con strascichi polemici, bensì un’incomprensione professionale. La voce infatti che circolò in rete, ed è fu ripresa dalla stampa specializzata, vorrebbe che l’uomo vanitoso di cui parla in termini poco lusinghieri Carly sia il produttore discografico David Lawrence Geffen, che ai tempi aveva accantonato il proprio interesse per la Simon, dedicandosi, anima e corpo, alla produzione discografica della rivale Joni Mitchell.

E’ dunque questa la verità sul brano? Parrebbe proprio di no, visto che la cantante, dopo che questa voce era girata prepotentemente, sul proprio sito (una pagina è dedicata interamente alla storia della canzone) nega recisamente ogni riferimento a Geffen. 

Carly ha riportato i riflettori sulla vicenda lo scorso anno, quando davanti alle telecamere della BBC ha suonato la canzone inserendo per la prima volta un verso che aveva scritto ai tempi, ma che poi non aveva inserito nella versione originale della canzone. Quel verso, dice la Simon, si riferiva a Warren Beatty, ma, ci tenne a precisare la settataduenne songwriter,” non è detto che il resto della canzone si riferisca a lui”.

Il mistero ad oggi resta ancora insoluto.